اسکندر سوم مقدونیه (۲۰ یا ۲۱ ژوئیهٔ ۳۵۶ ق م در پلا – ۱۰ یا ۱۱ ژوئن ۳۲۳ ق م در بابل)، معروف به اسکندر کبیر (به یونانی: Ἀλἑξανδρος ὁ Μἑγας الکساندروس هو مگاس) و در متون زرتشتی ایران معروف به اسکندر گجستک (ملعون)، پادشاه مقدونیهٔ باستان بود. او در سال ۳۵۶ ق م در شهر پلا متولد شد و تا سن ۱۶ سالگی تحت تعلیم ارسطو قرار داشت. اسکندر توانست تا پیش از رسیدن به سن سی سالگی یکی از بزرگ‌ترین امپراتوری‌های دنیای باستان را شکل دهد که از دریای یونان تا هیمالیا گسترده بود. او در جنگ‌ها شکست‌ناپذیر می‌نمود و هرگز شکست نخورد. از اسکندر به عنوان یکی از موفق‌ترین فرماندهان نظامی در سرتاسر تاریخ یاد می‌شود.
پس از آنکه پدر اسکندر، فیلیپ دوم مقدونیه، به قتل رسید، اسکندر در سال ۳۳۶ ق م به جای او بر تخت سلطنت نشست.۱ اسکندر کشوری نیرومند و ارتشی کارآزموده را از سلطنت پدرش به ارث می‌برد. سرلشکری یونان به او اعطا شد و او از این موهبت برای تحقق بخشیدن به بلندپروازی‌های نظامی پدرش نهایت استفاده را برد. در سال ۳۳۴ ق م به آسیای صغیر که تحت کنترل هخامنشیان قرار داشت هجوم برد و سلسله نبردهایی را به راه انداخت که ده سال به درازا انجامیدند. اسکندر طی سلسله نبردهای سرنوشت‌سازی، به‌ویژه نبردهای ایسوس و گوگمل، اقتدار ایران در منطقه را در هم شکست. او متعاقباً داریوش سوم، شاهنشاه ایران، را به زیر کشید و سرتاسر شاهنشاهی ایران را تسخیر کرد. در آن زمان امپراتوری اسکندر گستره‌ای از دریای آدریاتیک تا رود سند را در بر می‌گرفت.
در سال ۳۲۶ ق م اسکندر در پی دست‌یابی به «انتهای دنیا و دریای بزرگ بیرونی» به هند حمله کرد اما بنا بر تقاضای سربازانش سرانجام مجبور شد ناکام بازگردد. اسکندر در نظر داشت تا رشته نبردهایی را ترتیب دهد که با هجوم به عربستان آغاز می‌شد اما پیش از عملی‌کردن این رشته نبردها در سال ۳۲۳ ق م در بابل درگذشت. پس از مرگ اسکندر، وقوع جنگ داخلی میان بازماندگانش منجر به ازهم‌گسیختگی امپراتوری پهناور او و ظهور حکومت‌هایی شد که توسط سرداران و وارثانش، موسوم به دیادوخوی، اداره می‌شدند.
کشورگشایی‌های اسکندر موجب بروز پراکنش فرهنگی در دنیای آن روزها شد. او بیست شهر جدید بنیان گذاشت که نام اسکندر را بر خود داشتند و مشهورترینشان اسکندریه در مصر است. اسکندر با اسکان‌دادن مهاجران یونانی در جای جای متصرفات خود و به تبع آن با اشاعهٔ فرهنگ یونانی در شرق باعث پدیدآمدن تمدن هلنیستی نوینی شد که وجهه‌هایی از آن حتی در رسوم و سنن امپراتوری روم شرقی در اواسط سدهٔ پانزدهم میلادی نیز مشهود بودند. اسکندر به‌سرعت به قهرمانی افسانه‌ای در همان ریخت و هیئت آشیل مبدل شد و در تاریخ و اساطیر فرهنگ‌های یونانی و غیریونانی نقش عمده و برجسته‌ای را بازی کرد. او به معیاری مبدل شد که سایر فرماندهان نظامی خود را در قیاس با او محک می‌زدند. مدارس نظامی در سرتاسر جهان همچنان تاکتیک‌های نظامی او را آموزش می‌دهند.
اسکندر پس از تسخیر تخت جمشید هفت سال بر ایران حکومت کرد.۲
از سال ۳۲۷ تا ۳۲۶ پیش از میلاد اسکندر به هندوستان حمله می‌کند.۳
در سال ۳۲۳ پیش از میلاد اسکندر به بابل باز می‌گردد، اسکندر بیمار شده و نهایتاً در سن ۳۳ سالگی می‌میر
آغاز زندگی
تبار و کودکی
سردیس جوانی اسکندر متعلق به عصر هلنیستی، موزهٔ بریتانیا
ارسطو در حال آموزش اسکندر، اثر ژان لئون ژروم فریس
اسکندر در روز ششم از ماه باستانی یونانی، هکاتومبایون، که احتمالاً متناظر با ۲۰ ژوئیهٔ سال ۳۵۶ ق م است در شهر پلا، پایتخت پادشاهی یونانی مقدونیهٔ باستان، زاده شد. پدر او، فیلیپ دوم، پادشاه مقدونیه بود و مادرش، المپیاس، دختر نئوپتولموس یکم، پادشاه اپیروس. المپیاس چهارمین همسر فیلیپ بود و با وجود آنکه فیلیپ هفت یا هشت همسر دیگر نیز داشت، المپیاس برای مدتی همسر اصلی او محسوب می‌شد احتمالاً به این دلیل که اسکندر را به دنیا آورده بود.
دربارهٔ تولد و کودکی اسکندر چندین افسانه نقل کرده‌اند. بنا به گفتهٔ پلوتارک، زندگی‌نامه‌نویس یونان باستان، المپیاس در شب زفافش خواب می‌بیند که صاعقه‌ای به رحمش اصابت می‌کند و شعله‌ای را می‌افروزد که زبانه‌هایش «دور و نزدیک» را در بر می‌گیرند و سپس خاموش می‌شود. گفته می‌شود که فیلیپ نیز چندی پس از ازدواج با المپیاس خواب می‌بیند که رحم همسرش را با مهری که تصویر یک شیر بر آن نقش بسته است مهر و موم می‌کند. پلوتارک تفسیرهای گوناگونی برای این رؤیاها ذکر کرده‌است از جمله آنکه: المپیاس پیش از همبستری با فیلیپ باردار بوده‌است و این امر از مهر و موم کردن رحم او فهمیده می‌شود، و یا اینکه زئوس پدر اسکندر بوده‌است. مفسران باستان دربارهٔ اینکه آیا المپیاس جاه‌طلب داستان اصل و نسب اُلوهی اسکندر را ترویج داده‌است متفق‌القول نیستند؛ برخی بر این باورند که او موضوع را به اسکندر گفته‌است و برخی دیگر نیز بر این عقیده‌اند که او اعلام این موضوع را بی‌عفتی می‌دانسته و سکوت اختیار کرده‌است.
در روز تولد اسکندر، فیلیپ در حال مهیا شدن برای محاصرهٔ شهر پوتیدایا در شبه‌جزیرهٔ خالکیدیکه بود. در همان روز فیلیپ اخباری دریافت کرد مبنی بر اینکه سردارش پارمنیون سپاهیان مختلط ایلیریا و پئونیا را شکست داده و اسب‌هایش در بازی‌های المپیک پیروز شده‌اند. همچنین گفته می‌شد که در این روز معبد آرتمیس در اِفِسوس، یکی از عجایت هفت‌گانهٔ جهان باستان، آتش گرفته و به تلی از خاک مبدل شده‌است. هگسیاس در این باره گفته که معبد آرتمیس خاکستر شده‌است زیرا که آرتمیس به قصد مراقبت از زاده‌شدن اسکندر معبد را ترک کرده بود. ممکن است چنین افسانه‌هایی در هنگامی که اسکندر به قدرت رسیده بود و احتمالاً به دستور خود او رواج پیدا کرده باشند، تا اثباتی باشند بر قدرت مافوق بشری اسکندر و سرنوشت مقدر او برای سروری بر جهانیان از همان لحظه‌ای که نطفه‌اش بسته شد.
مجسمه‌ای در ادینبرو که اسکندر را در حال رام کردن بوکفالوس نشان می‌دهد.
اسکندر را پرستاری به نام لانیکه بزرگ کرد. لانیکه خواهر کلیتوس سیاه، یکی از سرداران اسکندر در سال‌های آتی، بود. لئونیداس سخت‌گیر که از خویشاوندان مادر اسکندر بود و لوسیماخوس که از سرداران فیلیپ بود مربیان خصوصی اسکندر شدند. اسکندر به شیوهٔ نجیب‌زادگان مقدونی تربیت شد و خواندن و نوشتن، نواختن چنگ، سوارکاری، جنگیدن، و شکار را آموخت.
وقتی که اسکندر ۱۰ ساله بود، تاجری از تسالی اسبی برای فیلیپ آورد و قیمت گزافی معادل ۱۳ تالان به ازای آن خواست. فیلیپ خواست که سوار آن شود ولی اسب تمرد کرد و فیلیپ دستور داد تا اسب را از او دور کنند. اسکندر که پی برده بود اسب از سایهٔ خودش می‌ترسد، فرصت خواست تا اسب را رام کند و سرانجام نیز موفق به انجام این کار شد. پلوتارک اظهار می‌کند که فیلپ سرمست از نمایش شجاعانه و جاه‌طلبانهٔ پسرش، با چشمانی پر از اشک شوق او را می‌بوسد و می‌گوید: «پسرم، تو باید قلمرو وسیعی داشته باشی که کفاف بلندپروازی‌هایت را بدهد. مقدونیه برای تو خیلی کوچک است» و اسب را برای او می‌خرد. اسکندر نام بوکفالوس را بر اسب می‌گذارد که به معنای «گاوسر» است. بوکفالوس اسکندر را تا پاکستان امروزی حمل کرد و زمانی که بر اثر پیری در سن سی سالگی مرد، اسکندر شهر بوکفالا را به یاد او نامگذاری کرد.
نوجوانی و آموزش
اسکندر که سیزده ساله شد فیلیپ به دنبال یک مربی خصوصی برای او گشت و فرهیختگانی چون ایسوکراتس و اسپئوسیپوس را مد نظر گرفت و حتی اسپئوسیپوس پیشنهاد داد تا برای بر عهده گرفتن آموزش اسکندر، از ریاست آکادمی کناره‌گیری کند. فیلیپ در نهایت ارسطو را انتخاب کرد و معبد نیمف‌ها در میزا را به محل تشکیل کلاس‌های آنان اختصاص داد. در ازای آموزش اسکندر، فیلیپ متعهد شد که شهر استاگیرا، زادگاه ارسطو، را که روزگاری خودش ویران کرده بود از نو بسازد و شهروندان سابق آن را که بردگی گرفته شده بودند آزاد کند و یا بخرد و آنان را دوباره در زادگاهشان اسکان دهد و نیز کسانی را که در تبعید به سر می‌بردند عفو کند.
میزا برای اسکندر و فرزندان نجیب‌زادگان مقدونیه، همچون بطلمیوس، هفستیون، و کاساندر همانند یک مدرسهٔ شبانه‌روزی بود. بسیاری از دانش‌آموزان میزا در آینده به دوستان و سرداران اسکندر مبدل شدند و اغلب از آنان با نام «ملازمان اسکندر» یاد می‌شود. ارسطو به اسکندر و ملازمانش علم طب، فلسفه، اخلاقیات، دین، منطق، و هنر آموزش داد. اسکندر تحت تربیت ارسطو به آثار هومر و به‌ویژه ایلیاد علاقه‌مند شد؛ ارسطو نسخه‌ای حاشیه‌نویسی‌شده از ایلیاد را به اسکندر داد و اسکندر در لشکرکشی‌هایش این کتاب را همواره به همراه داشت.
وارث فیلیپ
نیابت سلطنت و ترقی مقدونیه
فیلیپ دوم مقدونیه، پدر اسکندر
آموزش اسکندر توسط ارسطو تا شانزده سالگی او طول کشید. فیلیپ درگیر جنگی علیه بیزانس شد و به هنگام ترک مقدونیه، اسکندر را نایب‌السلطنه و ولیعهد خویش قرار داد. در نبود فیلیپ، قبیلهٔ تراکیانی مایدی سر به شورش برداشتند. اسکندر به‌سرعت واکنش نشان داد و شورشیان را از قلمروشان بیرون راند و به جایشان یونانیان را در آنجا اسکان داد و شهری به نام الکساندروپولیس بنیان نهاد.
فیلیپ که بازگشت، برای سرکوب شورش‌ها در تراکیهٔ جنوبی، اسکندر را در معیت سپاه کوچکی به منطقه اعزام کرد. گفته می‌شود اسکندر با دست زدن به عملیات نظامی علیه شهر یونانی پرینتهوس جان پدرش را نجات داده‌است. در همین گیرودار، اهالی شهر آمفیسا زمین‌هایی در نزدیکی دلفی را که نزد آپولون مقدس به شمار می‌آمدند آمادهٔ کشت کردند و این هتک حرمت این فرصت را به فیلیپ داد تا در امور یونان بیش از پیش دخالت کند. فیلیپ که همچنان در تراکیه به سر می‌برد، به اسکندر فرمان داد تا سپاهی جمع‌آوری کند و به عملیات نظامی در یونان دست بزند. اسکندر که نگران مداخلهٔ سایر دولت‌شهرهای یونانی بود، جوری وانمود کرد که گویی در حال مهیا شدن برای لشکرکشی به ایلیریاست. در این آشفته بازار ایلیریانی‌ها به مقدونیه هجوم آوردند اما اسکندر یورش آنان را دفع نمود.
در سال ۳۳۸ ق م، فیلیپ و سربازانش به سپاهیان اسکندر پیوستند تا از طریق ترموپیل به سمت جنوب پیشروی کنند. آنان پس از در هم شکستن مقاومت سرسختانهٔ پادگان تبی ترموپیل توانستند آن شهر را تسخیر کنند. فیلیپ و اسکندر به قصد اشغال شهر الاتیا به پیشروی‌شان ادامه دادند. شهر الاتیا به فاصلهٔ تنها چند روز پیاده‌نظام از هر دو شهر تب و آتن قرار داشت. اهالی آتن، به رهبری دموستن، به برقراری اتحاد با تب علیه مقدونیه رأی دادند. آتن از یک سو و فیلیپ از سویی دیگر نمایندگانی به تب فرستادند تا حمایت آن شهر را علیه دیگری جلب کنند. تبی‌ها پیشنهاد فیلیپ را رد کردند و پیشنهاد آتنی‌ها را پذیرفتند. فیلیپ به آمفیسا رفت و مزدورانی را که دموستن در آنجا اجیر کرده بود اسیر کرد و آمفیسا تسلیم شد. سپس فیلیپ به الاتیا بازگشت و آخرین پیشنهاد صلح را به آتن و تب ارائه داد اما هر دو این پیشنهاد را رد کردند.
همان‌طور که فیلیپ به سوی جنوب پیشروی می‌کرد، دشمنان او در خایرونیا، بئوسی راهش را سد کردند. در نبرد خایرونیا فیلیپ فرماندهی جناج راست سپاه را در دست داشت و اسکندر به همراه گروهی از سرداران معتمد فیلیپ جناج چپ را فرماندهی می‌کرد. بنا بر منابع تاریخی، هر دو طرف برای مدتی به‌سختی با یکدیگر جنگیدند. فیلیپ عامدانه به سربازانش دستور عقب‌نشینی داد تا سربازان آتنی آنان را دنبال کنند و در نتیجه خطوط سپاه دشمن از هم بپاشد. در جناج چپ، اسکندر زودتر از سرداران کارآزمودهٔ فیلیپ توانست خطوط سپاه تبی‌ها را در هم بشکند. با از بین رفتن پیوستگی سپاه دشمن، فیلیپ به سربازانش فرمان داد که جلو بکشند و بدین ترتیب به‌سرعت دشمن را تار و مار کرد. با شکست خوردن آتنی‌ها، تبی‌ها تنها ماندند و محاصره شدند و در نهایت آنان نیز مغلوب شدند.
فیلیپ و اسکندر پس از پیروزی در نبرد خایرونیا بی‌دردسر در پلوپونز پیشروی کردند و مورد استقبال تمامی شهرها قرار گرفتند. اگرچه وقتی به اسپارت رسیدند مورد بی‌مهری قرار گرفتند ولی به جنگ نیز متوسل نشدند. فیلیپ در کورنت بین اکثر دولت‌شهرهای یونانی به‌جز اسپارت یک «اتحادیهٔ هلنی» برقرار کرد و خود را هژمون (فرمانده اعظم) این اتحادیه نامید و طرح‌هایش برای حمله به امپراتوری هخامنشیان را علنی کرد.
تبعید و بازگشت
فیلیپ که به پلا بازگشت، عاشق کلئوپاترا ائورودیکه، برادرزادهٔ یکی از سردارانش به نام آتالوس شد و با او ازدواج کرد. این وصلت موقعیت اسکندر را به عنوان وارث تخت و تاج متزلزل می‌ساخت زیرا که پسر کلئوپاترا ائورودیکه، یک مقدونیه‌ای با خون پاک و اصیل در نظر گرفته می‌شد حال آنکه اسکندر نیمه مقدونی بود (مادر اسکندر یونانی بود). در مراسم عروسی، آتالوس در حالی که سیاه‌مست بود با صدای بلند از درگاه خدایان خواست که حاصل این وصلت، وارثی مشروع برای سلطنت باشد.
در مراسم عروسی کلئوپاترا، همانکس که فیلیپ عاشقش شده بود و با او ازدواج نیز کرد، عموی کلئوپاترا، آتالوس، در حالت سیاه‌مستی از مقدونیان خواست که به درگاه خدایان دعا کنند تا از بطن برادرزاده‌اش جانشینی مشروع و حلال‌زاده برای تاج و تخت به آنان ببخشایند. این امر خشم اسکندر را برانگیخت به نحوی که یکی از جام‌ها را به سوی سر آتالوس پرتاب کرد و گفت «ای رذل، مرا حرامزاده می‌خوانی؟» فیلیپ جانب آتالوس را گرفت و از جایش بلند شد و خواست به سمت پسرش برود که، از بخت خوب هر دویشان، به خاطر دستپاچگی زیاد یا بر اثر بدمستی پایش لیز خورد و با سر روی زمین فرود آمد. اسکندر به نحو ملامت‌باری پدرش را مورد اهانت قرار داد و گفت: «ببینید، مردان، ببینید چه کسی می‌خواهد از اروپا به آسیا بتازد، مردی که از میزی به میز دیگر تلو تلو می‌خورد»
— توصیف خصومت پیش آمده در مراسم ازدواج فیلیپ از زبان پلوتارک
اسکندر همراه مادرش از مقدونیه گریخت. مادرش را نزد دایی‌اش (دایی اسکندر)، الکساندر یکم اپیروس در دودونا برد و خودش به ایلیریا رفت و از پادشاه آنجا پناه خواست. با وجود آنکه اسکندر چند سال پیش پادشاه ایلیریا را طی نبردی مغلوب کرده بود اما به او پناه دادند و همچون یک مهمان از او پذیرایی کردند. اما فیلیپ هرگز نمی‌خواست که پسرش را که آنهمه تعلیم نظامی و سیاسی دیده بود به همین سادگی از دست بدهد. این چنین بود که با تلاش‌های یکی از دوستان خانوادگی‌شان به نام دماراتوس میان فیلیپ و اسکندر وساطت کردند و اسکندر پس از شش ماه دوری، دوباره به مقدونیه بازگشت.
سال بعد، پیکسوداروس، ساتراپ ایرانی کاریا، پیشنهاد کرد که بزرگ‌ترین دخترش را به عقد برادر ناتنی اسکندر، فیلیپ آریدایوس، درآورد. المپیاس و چند تن از دوستان اسکندر به او تلقین کردند که این موضوع حاکی از قصد فیلیپ برای وارث قرار دادن آریدایوس به جای اوست. اسکندر بازیگری به نام تسالوس از اهالی کورنت را به نزد پیکسوداروس فرستاد تا به او بگوید که او نباید دخترش را به عقد پسر نامشروع فیلیپ درآورد و به جایش اسکندر را انتخاب کند. فیلیپ که از موضوع باخبر شد، مذاکرات را متوقف کرد و اسکندر را به خاطر تمایلش برای ازدواج با دختر یک کاریایی مورد شماتت قرار داد و اظهار کرد که عروس بهتری را برای او در نظر داشته‌است. فیلیپ چهار تن از دوستان اسکندر به نام‌های هارپالوس، نئارخوس، بطلمیوس، و اریگیوس را تبعید کرد و به اهالی کورنت دستور داد تا تسالوس را در غل و زنجیر کنند و به او تحویل دهند.
در سال ۳۲۶ ق م اسکندر در پی دست‌یابی به «انتهای دنیا و دریای بزرگ بیرونی» به هند حمله کرد اما بنا بر تقاضای سربازانش سرانجام مجبور شد ناکام بازگردد. اسکندر در نظر داشت تا رشته نبردهایی را ترتیب دهد که با هجوم به عربستان آغاز می‌شد اما پیش از عملی‌کردن این رشته نبردها در سال ۳۲۳ ق م در بابل درگذشت. پس از مرگ اسکندر، وقوع جنگ داخلی میان بازماندگانش منجر به ازهم‌گسیختگی امپراتوری پهناور او و ظهور حکومت‌هایی شد که توسط سرداران و وارثانش، موسوم به دیادوخوی، اداره می‌شدند.
کشورگشایی‌های اسکندر موجب بروز پراکنش فرهنگی در دنیای آن روزها شد. او بیست شهر جدید بنیان گذاشت که نام اسکندر را بر خود داشتند و مشهورترینشان اسکندریه در مصر است. اسکندر با اسکان‌دادن مهاجران یونانی در جای جای متصرفات خود و به تبع آن با اشاعهٔ فرهنگ یونانی در شرق باعث پدیدآمدن تمدن هلنیستی نوینی شد که وجهه‌هایی از آن حتی در رسوم و سنن امپراتوری روم شرقی در اواسط سدهٔ پانزدهم میلادی نیز مشهود بودند. اسکندر به‌سرعت به قهرمانی افسانه‌ای در همان ریخت و هیئت آشیل مبدل شد و در تاریخ و اساطیر فرهنگ‌های یونانی و غیریونانی نقش عمده و برجسته‌ای را بازی کرد. او به معیاری مبدل شد که سایر فرماندهان نظامی خود را در قیاس با او محک می‌زدند. مدارس نظامی در سرتاسر جهان همچنان تاکتیک‌های نظامی او را آموزش می‌دهند.
اسکندر پس از تسخیر تخت جمشید هفت سال بر ایران حکومت کرد.۲
از سال ۳۲۷ تا ۳۲۶ پیش از میلاد اسکندر به هندوستان حمله می‌کند.۳
در سال ۳۲۳ پیش از میلاد اسکندر به بابل باز می‌گردد، اسکندر بیمار شده و نهایتاً در سن ۳۳ سالگی می‌میر
آغاز زندگی
تبار و کودکی
سردیس جوانی اسکندر متعلق به عصر هلنیستی، موزهٔ بریتانیا
ارسطو در حال آموزش اسکندر، اثر ژان لئون ژروم فریس
اسکندر در روز ششم از ماه باستانی یونانی، هکاتومبایون، که احتمالاً متناظر با ۲۰ ژوئیهٔ سال ۳۵۶ ق م است در شهر پلا، پایتخت پادشاهی یونانی مقدونیهٔ باستان، زاده شد. پدر او، فیلیپ دوم، پادشاه مقدونیه بود و مادرش، المپیاس، دختر نئوپتولموس یکم، پادشاه اپیروس. المپیاس چهارمین همسر فیلیپ بود و با وجود آنکه فیلیپ هفت یا هشت همسر دیگر نیز داشت، المپیاس برای مدتی همسر اصلی او محسوب می‌شد احتمالاً به این دلیل که اسکندر را به دنیا آورده بود.
دربارهٔ تولد و کودکی اسکندر چندین افسانه نقل کرده‌اند. بنا به گفتهٔ پلوتارک، زندگی‌نامه‌نویس یونان باستان، المپیاس در شب زفافش خواب می‌بیند که صاعقه‌ای به رحمش اصابت می‌کند و شعله‌ای را می‌افروزد که زبانه‌هایش «دور و نزدیک» را در بر می‌گیرند و سپس خاموش می‌شود. گفته می‌شود که فیلیپ نیز چندی پس از ازدواج با المپیاس خواب می‌بیند که رحم همسرش را با مهری که تصویر یک شیر بر آن نقش بسته است مهر و موم می‌کند. پلوتارک تفسیرهای گوناگونی برای این رؤیاها ذکر کرده‌است از جمله آنکه: المپیاس پیش از همبستری با فیلیپ باردار بوده‌است و این امر از مهر و موم کردن رحم او فهمیده می‌شود، و یا اینکه زئوس پدر اسکندر بوده‌است. مفسران باستان دربارهٔ اینکه آیا المپیاس جاه‌طلب داستان اصل و نسب اُلوهی اسکندر را ترویج داده‌است متفق‌القول نیستند؛ برخی بر این باورند که او موضوع را به اسکندر گفته‌است و برخی دیگر نیز بر این عقیده‌اند که او اعلام این موضوع را بی‌عفتی می‌دانسته و سکوت اختیار کرده‌است.
در روز تولد اسکندر، فیلیپ در حال مهیا شدن برای محاصرهٔ شهر پوتیدایا در شبه‌جزیرهٔ خالکیدیکه بود. در همان روز فیلیپ اخباری دریافت کرد مبنی بر اینکه سردارش پارمنیون سپاهیان مختلط ایلیریا و پئونیا را شکست داده و اسب‌هایش در بازی‌های المپیک پیروز شده‌اند. همچنین گفته می‌شد که در این روز معبد آرتمیس در اِفِسوس، یکی از عجایت هفت‌گانهٔ جهان باستان، آتش گرفته و به تلی از خاک مبدل شده‌است. هگسیاس در این باره گفته که معبد آرتمیس خاکستر شده‌است زیرا که آرتمیس به قصد مراقبت از زاده‌شدن اسکندر معبد را ترک کرده بود. ممکن است چنین افسانه‌هایی در هنگامی که اسکندر به قدرت رسیده بود و احتمالاً به دستور خود او رواج پیدا کرده باشند، تا اثباتی باشند بر قدرت مافوق بشری اسکندر و سرنوشت مقدر او برای سروری بر جهانیان از همان لحظه‌ای که نطفه‌اش بسته شد.
مجسمه‌ای در ادینبرو که اسکندر را در حال رام کردن بوکفالوس نشان می‌دهد.
اسکندر را پرستاری به نام لانیکه بزرگ کرد. لانیکه خواهر کلیتوس سیاه، یکی از سرداران اسکندر در سال‌های آتی، بود. لئونیداس سخت‌گیر که از خویشاوندان مادر اسکندر بود و لوسیماخوس که از سرداران فیلیپ بود مربیان خصوصی اسکندر شدند. اسکندر به شیوهٔ نجیب‌زادگان مقدونی تربیت شد و خواندن و نوشتن، نواختن چنگ، سوارکاری، جنگیدن، و شکار را آموخت.
وقتی که اسکندر ۱۰ ساله بود، تاجری از تسالی اسبی برای فیلیپ آورد و قیمت گزافی معادل ۱۳ تالان به ازای آن خواست. فیلیپ خواست که سوار آن شود ولی اسب تمرد کرد و فیلیپ دستور داد تا اسب را از او دور کنند. اسکندر که پی برده بود اسب از سایهٔ خودش می‌ترسد، فرصت خواست تا اسب را رام کند و سرانجام نیز موفق به انجام این کار شد. پلوتارک اظهار می‌کند که فیلپ سرمست از نمایش شجاعانه و جاه‌طلبانهٔ پسرش، با چشمانی پر از اشک شوق او را می‌بوسد و می‌گوید: «پسرم، تو باید قلمرو وسیعی داشته باشی که کفاف بلندپروازی‌هایت را بدهد. مقدونیه برای تو خیلی کوچک است» و اسب را برای او می‌خرد. اسکندر نام بوکفالوس را بر اسب می‌گذارد که به معنای «گاوسر» است. بوکفالوس اسکندر را تا پاکستان امروزی حمل کرد و زمانی که بر اثر پیری در سن سی سالگی مرد، اسکندر شهر بوکفالا را به یاد او نامگذاری کرد.
نوجوانی و آموزش
اسکندر که سیزده ساله شد فیلیپ به دنبال یک مربی خصوصی برای او گشت و فرهیختگانی چون ایسوکراتس و اسپئوسیپوس را مد نظر گرفت و حتی اسپئوسیپوس پیشنهاد داد تا برای بر عهده گرفتن آموزش اسکندر، از ریاست آکادمی کناره‌گیری کند. فیلیپ در نهایت ارسطو را انتخاب کرد و معبد نیمف‌ها در میزا را به محل تشکیل کلاس‌های آنان اختصاص داد. در ازای آموزش اسکندر، فیلیپ متعهد شد که شهر استاگیرا، زادگاه ارسطو، را که روزگاری خودش ویران کرده بود از نو بسازد و شهروندان سابق آن را که بردگی گرفته شده بودند آزاد کند و یا بخرد و آنان را دوباره در زادگاهشان اسکان دهد و نیز کسانی را که در تبعید به سر می‌بردند عفو کند.
میزا برای اسکندر و فرزندان نجیب‌زادگان مقدونیه، همچون بطلمیوس، هفستیون، و کاساندر همانند یک مدرسهٔ شبانه‌روزی بود. بسیاری از دانش‌آموزان میزا در آینده به دوستان و سرداران اسکندر مبدل شدند و اغلب از آنان با نام «ملازمان اسکندر» یاد می‌شود. ارسطو به اسکندر و ملازمانش علم طب، فلسفه، اخلاقیات، دین، منطق، و هنر آموزش داد. اسکندر تحت تربیت ارسطو به آثار هومر و به‌ویژه ایلیاد علاقه‌مند شد؛ ارسطو نسخه‌ای حاشیه‌نویسی‌شده از ایلیاد را به اسکندر داد و اسکندر در لشکرکشی‌هایش این کتاب را همواره به همراه داشت.
وارث فیلیپ
نیابت سلطنت و ترقی مقدونیه
فیلیپ دوم مقدونیه، پدر اسکندر
آموزش اسکندر توسط ارسطو تا شانزده سالگی او طول کشید. فیلیپ درگیر جنگی علیه بیزانس شد و به هنگام ترک مقدونیه، اسکندر را نایب‌السلطنه و ولیعهد خویش قرار داد. در نبود فیلیپ، قبیلهٔ تراکیانی مایدی سر به شورش برداشتند. اسکندر به‌سرعت واکنش نشان داد و شورشیان را از قلمروشان بیرون راند و به جایشان یونانیان را در آنجا اسکان داد و شهری به نام الکساندروپولیس بنیان نهاد.
فیلیپ که بازگشت، برای سرکوب شورش‌ها در تراکیهٔ جنوبی، اسکندر را در معیت سپاه کوچکی به منطقه اعزام کرد. گفته می‌شود اسکندر با دست زدن به عملیات نظامی علیه شهر یونانی پرینتهوس جان پدرش را نجات داده‌است. در همین گیرودار، اهالی شهر آمفیسا زمین‌هایی در نزدیکی دلفی را که نزد آپولون مقدس به شمار می‌آمدند آمادهٔ کشت کردند و این هتک حرمت این فرصت را به فیلیپ داد تا در امور یونان بیش از پیش دخالت کند. فیلیپ که همچنان در تراکیه به سر می‌برد، به اسکندر فرمان داد تا سپاهی جمع‌آوری کند و به عملیات نظامی در یونان دست بزند. اسکندر که نگران مداخلهٔ سایر دولت‌شهرهای یونانی بود، جوری وانمود کرد که گویی در حال مهیا شدن برای لشکرکشی به ایلیریاست. در این آشفته بازار ایلیریانی‌ها به مقدونیه هجوم آوردند اما اسکندر یورش آنان را دفع نمود.
در سال ۳۳۸ ق م، فیلیپ و سربازانش به سپاهیان اسکندر پیوستند تا از طریق ترموپیل به سمت جنوب پیشروی کنند. آنان پس از در هم شکستن مقاومت سرسختانهٔ پادگان تبی ترموپیل توانستند آن شهر را تسخیر کنند. فیلیپ و اسکندر به قصد اشغال شهر الاتیا به پیشروی‌شان ادامه دادند. شهر الاتیا به فاصلهٔ تنها چند روز پیاده‌نظام از هر دو شهر تب و آتن قرار داشت. اهالی آتن، به رهبری دموستن، به برقراری اتحاد با تب علیه مقدونیه رأی دادند. آتن از یک سو و فیلیپ از سویی دیگر نمایندگانی به تب فرستادند تا حمایت آن شهر را علیه دیگری جلب کنند. تبی‌ها پیشنهاد فیلیپ را رد کردند و پیشنهاد آتنی‌ها را پذیرفتند. فیلیپ به آمفیسا رفت و مزدورانی را که دموستن در آنجا اجیر کرده بود اسیر کرد و آمفیسا تسلیم شد. سپس فیلیپ به الاتیا بازگشت و آخرین پیشنهاد صلح را به آتن و تب ارائه داد اما هر دو این پیشنهاد را رد کردند.
همان‌طور که فیلیپ به سوی جنوب پیشروی می‌کرد، دشمنان او در خایرونیا، بئوسی راهش را سد کردند. در نبرد خایرونیا فیلیپ فرماندهی جناج راست سپاه را در دست داشت و اسکندر به همراه گروهی از سرداران معتمد فیلیپ جناج چپ را فرماندهی می‌کرد. بنا بر منابع تاریخی، هر دو طرف برای مدتی به‌سختی با یکدیگر جنگیدند. فیلیپ عامدانه به سربازانش دستور عقب‌نشینی داد تا سربازان آتنی آنان را دنبال کنند و در نتیجه خطوط سپاه دشمن از هم بپاشد. در جناج چپ، اسکندر زودتر از سرداران کارآزمودهٔ فیلیپ توانست خطوط سپاه تبی‌ها را در هم بشکند. با از بین رفتن پیوستگی سپاه دشمن، فیلیپ به سربازانش فرمان داد که جلو بکشند و بدین ترتیب به‌سرعت دشمن را تار و مار کرد. با شکست خوردن آتنی‌ها، تبی‌ها تنها ماندند و محاصره شدند و در نهایت آنان نیز مغلوب شدند.
فیلیپ و اسکندر پس از پیروزی در نبرد خایرونیا بی‌دردسر در پلوپونز پیشروی کردند و مورد استقبال تمامی شهرها قرار گرفتند. اگرچه وقتی به اسپارت رسیدند مورد بی‌مهری قرار گرفتند ولی به جنگ نیز متوسل نشدند. فیلیپ در کورنت بین اکثر دولت‌شهرهای یونانی به‌جز اسپارت یک «اتحادیهٔ هلنی» برقرار کرد و خود را هژمون (فرمانده اعظم) این اتحادیه نامید و طرح‌هایش برای حمله به امپراتوری هخامنشیان را علنی کرد.
تبعید و بازگشت
فیلیپ که به پلا بازگشت، عاشق کلئوپاترا ائورودیکه، برادرزادهٔ یکی از سردارانش به نام آتالوس شد و با او ازدواج کرد. این وصلت موقعیت اسکندر را به عنوان وارث تخت و تاج متزلزل می‌ساخت زیرا که پسر کلئوپاترا ائورودیکه، یک مقدونیه‌ای با خون پاک و اصیل در نظر گرفته می‌شد حال آنکه اسکندر نیمه مقدونی بود (مادر اسکندر یونانی بود). در مراسم عروسی، آتالوس در حالی که سیاه‌مست بود با صدای بلند از درگاه خدایان خواست که حاصل این وصلت، وارثی مشروع برای سلطنت باشد.
در مراسم عروسی کلئوپاترا، همانکس که فیلیپ عاشقش شده بود و با او ازدواج نیز کرد، عموی کلئوپاترا، آتالوس، در حالت سیاه‌مستی از مقدونیان خواست که به درگاه خدایان دعا کنند تا از بطن برادرزاده‌اش جانشینی مشروع و حلال‌زاده برای تاج و تخت به آنان ببخشایند. این امر خشم اسکندر را برانگیخت به نحوی که یکی از جام‌ها را به سوی سر آتالوس پرتاب کرد و گفت «ای رذل، مرا حرامزاده می‌خوانی؟» فیلیپ جانب آتالوس را گرفت و از جایش بلند شد و خواست به سمت پسرش برود که، از بخت خوب هر دویشان، به خاطر دستپاچگی زیاد یا بر اثر بدمستی پایش لیز خورد و با سر روی زمین فرود آمد. اسکندر به نحو ملامت‌باری پدرش را مورد اهانت قرار داد و گفت: «ببینید، مردان، ببینید چه کسی می‌خواهد از اروپا به آسیا بتازد، مردی که از میزی به میز دیگر تلو تلو می‌خورد»
— توصیف خصومت پیش آمده در مراسم ازدواج فیلیپ از زبان پلوتارک
اسکندر همراه مادرش از مقدونیه گریخت. مادرش را نزد دایی‌اش (دایی اسکندر)، الکساندر یکم اپیروس در دودونا برد و خودش به ایلیریا رفت و از پادشاه آنجا پناه خواست. با وجود آنکه اسکندر چند سال پیش پادشاه ایلیریا را طی نبردی مغلوب کرده بود اما به او پناه دادند و همچون یک مهمان از او پذیرایی کردند. اما فیلیپ هرگز نمی‌خواست که پسرش را که آنهمه تعلیم نظامی و سیاسی دیده بود به همین سادگی از دست بدهد. این چنین بود که با تلاش‌های یکی از دوستان خانوادگی‌شان به نام دماراتوس میان فیلیپ و اسکندر وساطت کردند و اسکندر پس از شش ماه دوری، دوباره به مقدونیه بازگشت.
سال بعد، پیکسوداروس، ساتراپ ایرانی کاریا، پیشنهاد کرد که بزرگ‌ترین دخترش را به عقد برادر ناتنی اسکندر، فیلیپ آریدایوس، درآورد. المپیاس و چند تن از دوستان اسکندر به او تلقین کردند که این موضوع حاکی از قصد فیلیپ برای وارث قرار دادن آریدایوس به جای اوست. اسکندر بازیگری به نام تسالوس از اهالی کورنت را به نزد پیکسوداروس فرستاد تا به او بگوید که او نباید دخترش را به عقد پسر نامشروع فیلیپ درآورد و به جایش اسکندر را انتخاب کند. فیلیپ که از موضوع باخبر شد، مذاکرات را متوقف کرد و اسکندر را به خاطر تمایلش برای ازدواج با دختر یک کاریایی مورد شماتت قرار داد و اظهار کرد که عروس بهتری را برای او در نظر داشته‌است. فیلیپ چهار تن از دوستان اسکندر به نام‌های هارپالوس، نئارخوس، بطلمیوس، و اریگیوس را تبعید کرد و به اهالی کورنت دستور داد تا تسالوس را در غل و زنجیر کنند و به او تحویل دهند.